Σήμερα Δευτέρα, στις 08:30 το πρωί (16:30 ώρα Ελλάδας), ο Πρωθυπουργός θα απευθύνει ομιλία στο Chicago Council on Global Affairs. Στις 10:00 (18:00 ώρα Ελλάδας), επισκέπτεται το 1871 Chicago's Technology and Entrepreneurship Center, όπου θα ξεναγηθεί από τον CEO, Howard Tullman. Στις 11:00 (19:00 ώρα Ελλάδας) συναντάται με τον δήμαρχο του Σικάγου, Rahm Emmanuel, με τον οποίο θα επισκεφθούν τον χώρο αστικής ανάπλασης Riverwalk, ενώ στις 12:15 (20:15) θα έχει συνάντηση με τον Κυβερνήτη της Πολιτείας του Ιλινόις, Bruce Rauner.
Ο Πρωθυπουργός και η επίσημη αντιπροσωπεία θα φτάσουν στην Ουάσιγκτον περί τις 16:40 (23:40 ώρα Ελλάδας) και ο Αλέξης Τσίπρας θα έχει στις 17:30 (00:30) τη συνάντηση με τη γενική διευθύντρια του ΔΝΤ Κριστίν Λαγκάρντ. Στις 20:00 (03:00 ώρα Ελλάδας) οι οργανώσεις AHI και ΑΗΕPA θα παραθέσουν δείπνο προς τιμήν του πρωθυπουργού.
Στο μεταξύ, ο Σαββατοκύριακο ο Πρωθυπουργός είχε πλήθος συναντήσεων με Ελληνοαμερικανούς και Αμερικανούς επιχειρηματίες, επενδυτές, ομογενειακές οργανώσεις και Αμερικανούς αξιωματούχους, ενώ την Κυριακή το βράδυ είχε δείπνο εργασίας με Ομοσπονδιακούς και Πολιτειακούς Βουλευτές, μέλη της Επιτροπής Διεθνών Σχέσεων, και ομογενειακές οργανώσεις.
